Middleton, ki bo avgusta dopolnil 32 let, se vse od končnice 2022 bori s poškodbami in je izpustil prvih 20 tekem lanske sezone po operaciji levega zapestja med sezono. Vrnil se je in odigral šest tekem, nato pa je izpustil 18 tekem zaradi bolečin v desnem kolenu.
Potem ko so Bucks spomladi izpadli v prvem krogu končnice, je Middleton uspešno prestal operacijo desnega kolena.
V lanski sezoni je odigral le 33 tekem in v povprečju dosegal 15,1 točke, 4,9 podaje in 4,2 skoka.
V svoji karieri je v povprečju dosegal 17 točk, 4,8 skoka in 3,8 podaje ter odigral ključno vlogo pri Milwaukeeju na poti do naslova prvaka lige NBA leta 2021.
