Cuadrado je za moštvo iz Torina prvič zaigral v sezoni 2015/16. Po posoji v angleški Chelsea sledečo sezono se je k belo-črnim vrnil julija 2017. V tem času je za klub odigral 262 tekem, dosegel 24 golov in 53 asistenc.
Med strelce se je v italijanskem prvenstvu v lanski sezoni vpisal kar desetkrat, v letošnji pa štirikrat. Na vseh tekmovanjih pa je v sezoni 2021/22 dosegel 17 zadetkov, letos skupno 5.
